Ipinanganak noong Nobyembre 8, 1956 sa Maynila bilang Mitchel Gumabao, lumaki si Dennis sa isang pamilyang may pagpapahalaga sa edukasyon at pisikal na aktibidad. Mula sa murang edad, nahilig siya sa sports, lalo na sa basketball, kung saan nakilala siya bilang batang maliksi, matalino, at may kakayahang makihalubilo sa iba. Ang disiplina at tiyaga na nahubog sa kanya mula kabataan ay naging pundasyon ng kanyang tagumpay sa hinaharap.

Sa dekada 80, naging propesyonal siyang manlalaro sa Philippine Basketball Association (PBA), kung saan ipinakita niya ang kakaibang kombinasyon ng talento, disiplina, at liderato. Hindi lamang siya hinangaan sa husay sa court, kundi pati sa kanyang personalidad sa labas nito. Ang kanyang karisma at kakayahang makipag-usap sa publiko ay nagbigay sa kanya ng imahe ng isang ideal na atleta—isang stepping stone na nagbukas ng pinto sa mundo ng showbiz.

Sa paglipat niya sa entertainment industry, ginamit ni Dennis ang screen name na Dennis Roldan. Lumabas siya sa iba’t ibang pelikula at teleserye, mula drama hanggang mga simpleng karakter, at ipinakita ang versatility bilang isang artista. Ang kasikatan sa showbiz ay hindi lamang nagdala ng pansin sa kanya, kundi nagpahintulot din na subukan ang larangan ng pulitika.

Noong unang bahagi ng dekada 90, pumasok siya sa pampublikong serbisyo bilang sangguniang panglungsod ng Quezon City at kalaunan ay naging kongresista ng ikatlong distrito mula 1992 hanggang 1995. Ang paglipat mula sa entablado at court patungo sa pampulitikang larangan ay nagdala ng bagong pananagutan. Bilang opisyal ng bayan, kinakailangan niyang gamitin ang impluwensya at kasikatan para sa kapakinabangan ng mas nakararami.

Ngunit sa kabila ng karera sa sports, showbiz, at pulitika, hindi nakaligtas si Dennis Roldan sa kontrobersiya. Noong Pebrero 9, 2005, inaresto siya sa kasong kidnapping for ransom matapos dukutin ang tatlong taong gulang na batang Filipino-Chinese na si Kenhiu kasama ang kanyang yaya sa Cubao, Quezon City. Ang hinihinging ransom na Php250 milyon ay kalaunan ay binaba sa Php10 milyon sa interbensyon ng pamilya, at ang bata ay ligtas na nailigtas.

Ang paglilitis ay mahaba at puno ng tensyon, kung saan ang korte ay sumuri sa ebidensya at testimonya upang patunayan ang kasalanan ni Roldan. Noong Agosto 26, 2014, hinatulan siya ng Pasig City Regional Trial Court ng reclusion perpetua, may minimum na 30 taon at maximum na 40 taon na pagkakakulong, kasama ang obligasyon na bayaran ang moral at civil damages sa pamilya ng biktima. Ang hatol ay nagpahayag ng seryosong konsiderasyon sa bigat ng krimen at sa kahalagahan ng hustisya.